В сезоне-2024/25 Чеккони провел 74 матча за команды АХЛ «Айова Уайлд» и «Онтарио Рейн», набрав 17 очков (2 гола + 15 передач) при показателе полезности «+5».
В НХЛ Чеккони не провел ни одного матча, будучи задрафтованным в 2016 году «Даллас Старз» под общим 133-м номером.
