Во встрече второго круга российский теннисист в четырёх сетах обыграл за 2 часа и 48 минут 15-ю ракетку соревнований Стефаноса Циципаса из Греции со счётом 6:4, 6:3, 4:6, 6:3.
Медведев 8 раз подал навылет, допустил две двойные ошибки и реализовал 6 брейк-пойнтов из 12 возможных.
На счету Циципаса 4 эйса, 6 двойных ошибок на подаче и три реализованных брейка из 8 возможных.
За выход в 1/8 финала US Open Медведев сразится с 20-м сеяным, хорватом Борной Чоричем, во втором круге в трёх партиях обыгравшим испанца Роберто Карбальеса-Баэну со счётом 7:6 (7:4), 6:2, 6:3.
