Михайлов является воспитанником академии «сине-бело-голубых». В официальных матчах за основную команду «Зенита» он участия не принимал. Сезон-2021/2022 Ярослав провёл в аренде в немецком «Шальке-04» (Гельзенкирхен). Там он сыграл 10 матчей, забил один мяч и отдал одну голевую передачу, вместе с командой став победителем второй Бундеслиги.
После восьми туров Российской Премьер-Лиги сезона-2022/2023 «Пари Нижний Новгород» с девятью очками занимает 11-е место. В следующем матче нижегородцы сыграют с грозненским «Ахматом».
