Американец много раз говорил, что подраться с Макгрегором и Диазом — это главные его цели. Джейк Пол является видеоблогором и боксером-любителем, в активе которого есть поединке против профессиональных бойцов.
Американец дважды встречался с экс-чемпионом UFC в среднем весе Тайроном Вудли и дважды победил его. Первый бой закончился решением, а второй нокаутом в пользу Джейка Пола.