На 40-й минуте Павел Долгов вывел махачкалинскую команду вперёд, однако на 57-й минуте Александр Хохлачёв сравнял счёт.
На 84-й минуте Джон Чансельор забил второй гол дагестанцев, который оказался победным.
На следующей стадии турнира махачкалинцы встретятся со «Спартаком», который ранее победил «Черноморец» (1:0). Игры 1/8 финала должны пройти 31 октября и 1 ноября.
Кубок России. 1/16 финала
«Чайка» (Песчанокопское) — «Анжи» (Махачкала) — 1:2 (0:1)
Голы: Долгов, 41 (0:1). Хохлачев, 57 (1:1). Чансельор, 84 (1:2)«Чайка» (Песчанокопское): Граб, Бутырин, Дубовой, Демченко, Гречкин, Шахтиев, Ситников (Хохлачев, 46), Шаров, Магомедов (Гиоргобиани, 74), Чалый (Обозный, 87), Подбельцев«Анжи» (Махачкала): Будаков, Удалый, Новосельцев, Чансельор, Гиголаев, Чайковский, Ондуа, Хамдамов, Глебов, Ахъядов (Мохаммад, 90), Долгов (Маркелов, 58)Предупреждения: Глебов, 7. Долгов, 33. Хамдамов, 75
