Сиссе начал свою футбольную карьеру в 1989 году академии «Арль-Авиньона», а в 1997 году перешел в «Ним», где ему посчастливилось поработать с известным футбольным специалистом Рене Жираром. Спустя всего лишь год подающего надежды футболиста под свое крыло взял «Осер», с которым выходец из Кот-д’Ивуара и подписал свой первый профессиональный контракт.
Поначалу у Сиссе не все ладилось в «Осере». Он забивал не слишком много, тренер не всегда доверял ему место в составе, к тому же футболиста преследовали травмы. Однако, постепенно освоившись в высшем дивизионе чемпионата Франции, Джибриль стал главным бомбардиром команды. Во многом благодаря его таланту «Осер» смог пробиться в Лигу чемпионов в сезоне 2001/2002.
За клуб из Бургундии Сиссе провел 150 матчей, в которых забил 90 голов, став вторым бомбардиром в истории клуба.
В 2004 году наш герой решил попробовать силы в «Ливерпуле», который тренировал Жерар Улье. Уже в первом туре в матче с «Тоттенхэмом» Сиссе открыл счет своим голам в Премьер-лиге, но затем у него возникли сложности. В первых десяти встречах он забил лишь два мяча. А 30 октября того же года он получил двойной открытый перелом большеберцовой и малоберцовой костей левой ноги. Он смог вернуться на поле лишь в апреле 2005 года.
Тем не менее, были у Сиссе и свои радостные моменты. Его команда выиграла Лигу чемпионов, вырвав победу у «Милана» в серии пенальти. Джибриль, кстати, свой 11-метровый удар реализовал. После этого француз завоевал Суперкубок УЕФА. Он стал главным героем встречи против московского ЦСКА, дважды поразив ворота армейцев.
В следующем сезоне Сиссе начал конфликтовать с Рафаэлем Бенитесом. Француз был недоволен тем, что тренер использует его на позиции правого вингера, где он чувствует себя некомфортно, поэтому мало забивает. А в самом конце сезона, уже накануне старта чемпионата мира в Германии, француз вновь получил перелом большеберцовой и малоберцовой костей, но на этот раз правой ноги. Он решил, что «Ливерпуль» не его команда, поэтому отправился в «Марсель», который с радостью его принял.
В клубе из Прованса Джибриль играл на правах аренды. Он сразу же разругался с болельщиками, которые начали освистывать его при первой же возможности. К тому же, Сиссе часто критиковал партнеров по команде, которые, по его мнению, играли неуклюже.
Казалось, что «Марсель» вернет нападающего обратно в «Ливерпуль», но концовку сезона Сиссе провел неплохо и убедил руководство французского клуба выкупить свой контракт. В дальнейшем Сиссе играл слишком неровно, чередуя отличные матчи с провальными. Он очень переживал по поводу того, что проигрывает борьбу Мамаду Ньянгу, Хатему Бен-Арфа и Бакари Коне.
Сезон 2008/2009 Сиссе провел в аренде в «Сандерленде». Он забил 11 голов в 38 матчах, но это не убедило руководство английского клуба выкупить контракт футболиста, поэтому он вернулся во Францию.
Летом 2009 года французом заинтересовался «Панатинаикос». Греческий клуб согласовал с «Марселем» условия трансфера, заплатив за футболиста около 20 миллионов евро. В Греции Сиссе провел два блестящих сезона, забив 55 мячей в 88 матчах. Более того, он удостоился чести носить капитанскую повязку.
Но в 2011 году Сиссе решил сменить обстановку и переехал в Италию. Он подписал контракт с «Лацио», но по-настоящему заиграть в римском клубе так и не смог. Сказалось на игре Сиссе и отношение к нему болельщиков «Лацио», которые часто оскорбляли его на расовой почве.
После «Лацио» француз не совсем успешно и с многочисленными скандалами поиграл за «Куинз Парк Рейнджерс» и «Аль-Гарафу». Этим летом он практически договорился с «Монпелье», но президент клуба Луи Николлен отказался от футболиста, который может подорвать микроклимат в команде.
Недолго думая, на связь с футболистом вышла «Кубань». Руководство краснодарского клуба решило рискнуть и сделать ставку на игрока, которому уже за тридцать, но который еще полон амбиций вернуться в сборную Франции.
Сиссе заявил, что он больше не дебошир. Он уже не тот человек, который может позволить себе наброситься на беременную женщину (как было в 2006 году) или на 15-летнего подростка. Джибриль хочет сосредоточиться на футболе.
