Известность Кононов получил по работе в ФК «Краснодар» с 2013 по 2016 годы. В этот период Кононов признавался лучшим тренером РФПЛ сезона-2014/2015 по версии РФС. Благодаря Олегу Кононову «Краснодар» впервые в своей истории завоевал бронзовые медали российского чемпионата, вышел в финал Кубка России, а также пробился в еврокубки.
До прихода в «Краснодар» Кононов отметился работой в молдавском «Шерифе» с 2004 по 2008 годы, где руководил юношеской академией клуба, а также в украинском клубе «Карпаты», но уже на позиции главного тренера. С «Карпатами» Кононов пробивался в групповую стадию Лиги Европы УЕФА.
Последним местом работы Кононова был грозненский «Ахмат», в котором специалист работал до ноября 2017 года. Олегу Кононову 51 год. Он имеет белорусское и российское гражданство.
