Дженнингс был выбран «Бакс» под общим 10-м номером на драфте-2009 и выступал за «оленей» до 2013 года.
Нынешний сезон 28-летний баскетболист начинал в китайском клубе «Шаньси Чжунъюй», который покинул в декабре, а в феврале стал игроком «Висконсин Херд», являющемся фарм-клубом «Милуоки» в Лиге развития (G League).
По словам Дженнингса, он планирует принять участие в воскресной тренировке «Бакс» и будет готов выйти на паркет в матче регулярного чемпионата НБА с «Мемфисом» в понедельник.
Всего в НБА Дженнингс провел восемь сезонов, выступая за Милуоки«, "Детройт", "Орландо", "Нью-Йорк" и "Вашингтон". В общей сложности на его счету 541 матч в "регулярке", в которых он в среднем набирал по 14,3 очка, 5,7 передачи и 3,0 подбора.
"Милуоки", чтобы освободить место в составе для Дженнингса, расстался с форвардом Мирзой Телетовичем, который из-за травм смог провести только 10 матчей в текущем сезоне набирая в среднем по 7,1 очка и 2,3 подбора.
