Пирс был задрафтован «Бостоном» в 1998 году, после чего выступал за команду на протяжении 15 сезонов — до 2013 года. В составе «Селтикс» он стал чемпионом НБА в 2008 году. Кроме того, Пирс 10 раз принимал участие в Матче звезд НБА.
В 2013 году многолетний капитан «кельтов» в результате обмена стал игроком «Бруклина».
Минувший сезон 39-летний баскетболист провел в составе «Клипперс», а по его окончании поблагодарил болельщиков, заявив, что «настало время для новой главы в жизни».
«Для меня большая часть иметь возможность снова называть себя игроком "Селтикс". Клуб и город приютили меня и сделали одним из своих. Я и представить не мог, что моя карьера может завершиться как-то иначе. Я игрок "Селтикс" на всю жизнь», — сказал Пирс.
За 19 лет в НБА Пирс провел 1343 игры и в среднем набирал 19,7 очка, совершал 5,6 подбора и 3,5 передачи. Он завершил прошедший сезон как единственный в мире действующий игрок НБА, в активе которого не меньше 25 000 очков, 7000 подборов и 4500 передач.
