Клубная карьера Хайнкеса началась в 1964 году в менхенгладбахской «Боруссии». Именно с этим клубом связаны его наибольшие успехи в качестве игрока. Он четырежды выигрывал Бундеслигу, один раз Кубок Германии, а также становился обладателем Кубка УЕФА. С 1967 по 1970 год Юпп играл за «Ганновер», но не слишком прижился в новом клубе, поэтому довольно быстро вернулся домой.
За сборную Германии Хайнкес провел 39 матчей, в которых забил 14 мячей. В составе Бундестим он выиграл два наиболее значимых турнира — чемпионат Европы и чемпионат мира.
Тренерскую карьеру Хайнкес начал в родной «Боруссии», которую тренировал с 1979 по 1987 год. Но с тем подбором игроков команда не могла бороться за чемпионство. Все, чего Юпп смог достичь – дважды занять третье место в чемпионате Германии.
После Менхенгладбаха «Осрам» переехал в Мюнхен. Он возглавил легендарную «Баварию», в которой на тот момент блистали Штефан Эффенберг и Лотар Маттеус. Тогда к наставнику пришел и первый успех. Он, наконец, выиграл Бундеслигу в сезоне 1988/89, а через год повторил свой успех.
После «Баварии» Хайнкес тренировал множество клубов, среди которых «Атлетик», «Айнтрахт», «Бенфика», «Шальке», «Байер» и «Реал». Но по-настоящему успешной его карьера была лишь в королевском клубе. В сезоне 1997/98 мадридцы под руководством немца выиграли Лигу чемпионов, победив в финале грозный «Ювентус», который был бесспорным фаворитом той встречи.
Чемпион Германии — 3
Суперкубок Германии — 3
Суперкубок Испании — 1
Кубок Германии — 1
Кубок Интертото — 1
Но свой лучший сезон Хайнкес оставил напоследок.
«Бавария» в 2013 году не только выиграла все турниры в Германии (Бундеслига, Кубок и Суперкубок), но и прервала гегемонию «Барселоны» в Лиге чемпионов, разгромив каталонцев по сумме двух встреч в полуфинале.
Как известно, лицо немецкого специалиста заметно краснеет в состоянии стресса, поэтому бывший игрок Бундестим Руди Горес дал Хайнкесу прозвище «Осрам», которое быстро подхватили журналисты. «Осрам» — известный производитель светотехники.
Скорее всего, Хайнкес мог бы остаться еще на сезон-два в «Баварии». Но не все зависело только от него. Руководство мюнхенского клуба еще зимой объявило о том, что руководить командой будет Пеп Гвардиола.
