Хилл-Вуд работал в «Арсенале» с 1962 года, а в 1982 году занял должность президента клуба. В 2013 году был освобожден от занимаемой должности по состоянию здоровья.
Под руководством Хилл-Вуда «Арсенал» пять раз становился чемпионом Англии (1989, 1991, 1998, 2002, 2004), пять раз выигрывал Кубок страны, дважды становился обладателем Кубка лиги и пять раз — Суперкубка Англии.
Кроме того в 2006 году лондонцы дошли до финала Лиги чемпионов. Хилл-Вуд сыграл непосредственную роль в приглашении Арсена Венгера в 1996 году на пост главного тренера «Арсенала».
