Предполагается, что Мальдини займет пост вице-президента команды, так как для должности спортивного директора команды у бывшего футболиста нет требуемой квалификации.
Мальдини выступал за «Милан» с 1984 по 2009 год. За этот период времени бывший капитан сборной Италии сыграл за клуб 902 матча, в которых забил 33 гола. С Миланом он семь раз становился чемпионом Италии и пять раз побеждал в Лиге Чемпионов.